Поразительная история успеха молодого человека из простой американской семьи началась в 1969 году. Тогда будущий дизайнер Томми Хилфигер продал коллекцию из нескольких пар джинсов, которые он собственноручно сшил в небольшой мастерской.
Tommy Hilfiger ассоциируется со стилем preppy. Название — это производное от preporetory school(престижный колледж). Так называемый стиль элитных студентов, нескучная классика в сочетании со спортивными элементами. Красно-бело-синий логотип бренда является истинным воплощением американской мечты.